罗大佑与同学合影
据台湾媒体报道，罗大佑从小到大搬过20几次家，他16岁在台北读大安高中夜间部，因父母在高雄开设医院，担心他一人在台北学坏，于是转学考进高雄中学，他笑说客家人特质容易融入，与人相处顺利，没被排挤，那时社会氛围保守，他设定目标拼考医科、闲暇时间就玩音乐，完全不近女色：“那个年代念书第一，在音乐中找自己！跟异性接触是特殊的例外状态。”他成绩维持10名之内，课余时间玩音乐，人生首次登台演出就是在高雄蓝宝石餐厅，当时为金祖龄伴奏。
他创作新歌《同学会》记录同窗情谊，强调：“我们经历过很多人生，那时代留下的单纯很感动，这些人跟你一起变老，没有利害关系最好。”有趣的是，同学已经有了第三代，他否认进度落后：“他们很羡慕，各有利弊。”他和同学平时用通讯群热聊，每年欢聚2次，年初一起到礁溪泡温泉，上回他以本地人身份款待，带着一群朋友到西门町吃日式料理、看电影，彷佛回到当年放学的青春时光。
